第二十一、二十二回（279-306）

这两回同样是围绕贾宝玉和袭人、薛宝钗、林黛玉和史湘云的生活进行了描写，体现出他们之间微妙的关系。
贾宝玉与林黛玉薛宝钗史湘云等人一起在院中打闹玩了，在结合后文二十二回薛宝钗将要过十五岁的生日，体现出他们都还处于孩童那般无忧无虑充满童真的阶段。甚至写到了贾宝玉看到林黛玉裹得严严实实的睡姿和史湘云大大咧咧的睡姿，但他们并无其他的想法，而是单纯的关心和玩乐。
可十五岁同时也是及笄之年，是古代成人的节点，毕竟“男女授受不亲”，因此袭人出现了，她不得不为了贾宝玉的名声提醒他，默默地告诉他他的洒脱和任性不会被世俗社会所接受，这或许不仅是袭人对他的告诫，更是社会对他的提醒。
同时作者也写到了贾琏不检点的行为，出去为了色欲做一些龌龊的事情，这与上文贾宝玉单纯纯洁的情感形成了鲜明对比。
下一回又透露了后文一些人物的结局，贾宝玉在于这些女子相处的过程中有了去做和尚的念头，这可能和他最后的结局有一些联系。而后的几个灯谜中也有一次暗暗地体现出元春迎春探春惜春和薛宝钗的结局。