March高等有机化学

本书是Michael B Smith教授和Jerry March教授编著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第五版的修订版，是高等有机化学的经典教材。该书内容全面，条理清晰，通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统地讲述有机化学的基本理论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。书中根据反应类型给出了大量的反应并收集了大量的文献。本书适合作为高年级和研究生有机化学教材，低年级基础有机化学课程的教师用书，以及有机化学工具书。

编辑推荐

国际公认的高等有机化学品牌教材和参考书，在国际教材界享有很高的盛誉。

自第一版问世以来，历经半个世纪，长盛不衰，作为有机化学教材的典范之作，影响了一代又一代有机化学家。

作为有机化学反应、机理和结构研究的必备参考书，风靡世界各国，成为各有机化学实验室的经典资料。

适...

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本书是Michael B Smith教授和Jerry March教授编著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第五版的修订版，是高等有机化学的经典教材。该书内容全面，条理清晰，通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统地讲述有机化学的基本理论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。书中根据反应类型给出了大量的反应并收集了大量的文献。本书适合作为高年级和研究生有机化学教材，低年级基础有机化学课程的教师用书，以及有机化学工具书。

编辑推荐

国际公认的高等有机化学品牌教材和参考书，在国际教材界享有很高的盛誉。

自第一版问世以来，历经半个世纪，长盛不衰，作为有机化学教材的典范之作，影响了一代又一代有机化学家。

作为有机化学反应、机理和结构研究的必备参考书，风靡世界各国，成为各有机化学实验室的经典资料。

适合于有机化学家、研究生和高年级本科生阅读。

前 言

本书是Michael B Smith教授和Jerry March教授编著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第五版的修订版，是高等有机化学的经典教材。该书内容全面，条理清晰，通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统地讲述有机化学的基本理论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。书中根据反应类型给出了大量的反应并收集了大量的文献。本书适合作为高年级和研究生有机化学教材，低年级基础有机化学课程的教师用书，以及有机化学工具书。

有机化学的知识在多个前沿领域不断地蓬勃发展。新的期刊不断涌现，老期刊则加快了发行频率或增加了刊登论文的数量。为了反映这一趋势，我们对这本书进行了彻底改编，对第四版中保留的每个专题都进行了更新，第五版全书的每一页都或多或少地进行了修改。同时还增补了2800余篇新参考文献，删去了少数相比较老的文献。对于主要作者相同的一系列工作的文献，我们只保留了较新的，更早的文献读者可以参阅本书中新文献的引文。第五版的结构与前面的版本基本上相同，在内容组织上作了少量的修改。第五版增加了41节新的内容，删去了54节旧的内容。被删除章节中的内容基本上被合并或者移到其它章节。新的章节反映了有机化学新的进展。典型的例子包括：10?20（硅烷的羟基化），15?36（自由基环化），15?47（芳环上的双羟基化），以及19?15（亚甲基氧化为OH，O2CR或者OR）。有的原有章节被拆开以反映新的发展。例如:Diels?Alder反应被分为一般的反应（15?58）和杂原子Diels?Alder反应（15?59）；羟醛缩合反应被分为常规的羟醛缩合反应（16?38）和Mukaiyama羟醛缩合反应（16?39）；卤代烃与金属有机化合物的反应部分被拆分为卤代烃与第Ⅰ族与Ⅱ族金属组成的金属有机化合物试剂的反应（10?94），卤代烷与有机铜试剂的反应（10?95），卤代烷与其它金属有机化合物的反应（10?96）。与此前出版的四版一样，这一版本也定位为具有大学本科水平的有机化学与物理化学知识的学生选修的高等有机化学课程的教材。

与前几版的目的一致的是，本书仍将同时注重有机化学学习中的三个基本方面：反应、机理和结构。以本书为基础完成高等有机化学课程学习的学生应该具有现代基础有机化学的基础知识，从而具备直接参考文献的能力。对于有机化学的一些主要的特殊领域（如萜类、糖、蛋白质、许多金属有机试剂、组合化学、聚合反应与电化学反应、类固醇等），有些在本书中只作简单介绍，有些则未加赘述。我赞同March教授的观点，认为有关上述领域的课程应该在研究生一年级以后，在学生选修相关课程之后，或者直接在阅读其它优秀书籍或综述中，掌握了化学的基本原理的情况下开设。此外，这些领域所包含的内容十分丰富，已经超出本书的涵盖范围。

本书依据反应的类型来组织内容，以使得学生们能够通过少数的原理掌握数量庞大的有机化学反应。因此本书的反应机理部分（下篇）被分为十章（第10章至第19章），每章都介绍了一种不同类型的反应。在每一章的第一部分中，介绍反应活性和反应方向，以及基本的反应机理。第二部分则由数个小节组成，每个小节对应相应的反应，在每个小节中对每个反应的适用范围和反应机理加以讨论，各节的编号可用于替代反应名称。由于某些类别化合物（如醛，酮）的制备方法可能并不在同一处介绍，我们还在附录B中给出了一些种类的化合物合成方法索引。每一个反应后面都尽可能列出相应的Organic Syntheses中的参考文献。因此对于大多数反应而言，学生都能从Organic Syntheses中获取实际反应的例子。需要提醒读者的是，各版的反应编号并不相同，第五版的许多部分和第四版也并不完全对应。例如，第四版的硼氢化反应编号为15?12，而在第五版中为15?16。

上篇中，前五章主要讨论有机化合物的结构，为后面反应机理的理解提供了必要的基础知识，同时本身也是十分重要的部分。此后两章主要介绍反应机理概论，其中一章介绍常规化学反应机理，另一章介绍光化学反应机理。最后还利用另外两章的篇幅介绍了有关反应机理的更多背景知识。

除了对反应、机理和结构的学习，学生还应该对有机化学文献有一定的了解。在附录A中，用一章的篇幅对这一方面进行了介绍。当然，可能很多教师希望在课程开始的时候介绍这部分知识。

这本书包括了从第三版开始介绍的IUPAC有机转化命名法。由于第三版出版后，相应的命名法为了能够涵盖新的反应类型而有所扩展，我们在本版中更多地使用了新的命名法。此外，IUPAC发布了一个新的描述反应机理的命名系统，同时一些较简单的描述方法也被列出。

有机化学涉及基本结构、反应和反应机理，编写有机化学这样丰富内容的学科的教材，显然不可能在包罗万象的同时也做到内容深入。即使能够做到，恐怕也没有必要这样做。然而，学生经常希望自己对某一专题进行深究。因此我们也力图能让读者得以了解1965年以来各方面的综述文献或书籍。出于这个目的，我们希望本书同时能够成为它所涵盖的领域内二级文献的（1965年以来）索引。而且，在研究生课程中，学生们也应该被鼓励去查阅一些原始文献。为此目的，本书共计引用了12000篇文献。

我们将这本书定位为具有研究生水平的学生为期一年的课程采用的教材。然而对于在至少修过一年的基础有机化学以及最好修过物理化学的高年级本科学生中开设的高等有机化学课程，本书也是适用的。本书也可以省去其中大部分内容，缩为一个学期的课程。当然，即使对于一年的课程来说，本书所涵盖的内容仍多于讲授所需要的，忽略其中的一些章节不会丧失其连贯性。

读者会发现，本书包含了研究生一年级的有机化学和物理化学课程的资料。在大多数情况下本书更深入地加以讨论，并列出相关的引用文献，这些是一年级教材中所没有的。根据我的经验，结束一年课程学习的学生对这些知识的印象难免变得模糊，而在另一体系之下对这些知识进行回顾往往使他们受益匪浅。笔者希望本书根据反应和机理对知识的组织能够为学生对知识的记忆和理解略尽绵力。在任何课程中，由于学生已经学习过相关领域，或者学生所选修的其它课程涵盖了本书的一部分，教师完全可以忽略本书中的一些章节。第1、4、7章属于这种类型。

尽管这是一本教科书，我们也希望它具有一定的参考价值。学生在准备资格考试或者进行有机化学实验过程中可能会发现，本书下篇中包括了反应机理相关材料的归纳，以及约580个反应的介绍。这些材料按照反应类型，以及反应中破坏和形成键的种类编号排列。本书具有参考价值的还包括前面提到的按照化合物种类编制的合成方法索引（附录B）以及每个反应的所有Organic Syntheses中的参考文献。

任何一位编写此类书的人都会面临如何选择单位制的问题，因为国际单位制往往和参考文献中习惯使用的不一致。其中两个情况就是能量的单位和键长的单位。IUPAC规定能量的单位为焦耳，这一单位也被广大期刊所接受。然而在美国期刊上，有些有机化学家发表论文时习惯使用卡路里作为单位，近期这一现象并没有改变的迹象。由于此书的前版在美国内外都被广泛使用，我决定采取两种单位并用的办法。键长的问题相对就比较容易了，虽然IUPAC并未推荐?为长度单位，除了少数论文使用了pm作为键长长度单位，全世界无论是有机化学还是晶体学杂志中键长几乎都以?为单位。本书于是仅使用?作为单位。

在此谨向那些March教授在前四版中提到并致谢的化学家们做出的贡献表示感谢。

同时要特别感谢John Wiley & Sons出版社的STM部门、Darla Henderson博士、Shirley Thomas与Jeannette Stiefel以及Wiley公司的其他编辑，他们为在此书从初稿到最后成书的过程中付出了细致辛勤的劳动。我还要特别感谢曾与March教授合作的Ted Hoffman编辑，没有他的工作就不会有本书的第五版。同样感谢写信给March教授指出前面数版书中的谬误或者提出其它建议的读者。我们也非常欢迎这样的来信。

在此我衷心地希望本书的读者能够直接和我联系,指出本书中的谬误，对本书进行评论，以为下一版的编写做准备。我希望第五版将保持March教授从第一版开始就建立的传统风格。

我的电子邮箱是smith@nucleus?chem?uconn?edu，主页是

http://orgchem?chem?uconn?edu/home/mbs?home?html.

最后，我还要感谢我的妻子Sarah和儿子Steven，他们的耐心和理解使我得以完成此书。没有他们的支持，这项工作不可能完成。

Michael B? Smith！

写于Storrs, Connecticut

上篇
第1章 定域化学键2
1.1 共价成键2
1.2 多价态3
1.3 杂化3
1.4 多重键4
· · · · · · (更多)

上篇
第1章 定域化学键2
1.1 共价成键2
1.2 多价态3
1.3 杂化3
1.4 多重键4
1.5 光电子能谱5
1.6 分子的电子结构6
1.7 电负性7
1.8 偶极矩8
1.9 诱导效应和场效应9
1.10 键长10
1.11 键角11
1.12 键能11
参考文献13
第2章 离域化学键16
2.1 离域键17
2.1.1 含离域键化合物的键能和键长17
2.1.2 含有离域键分子的种类18
2.1.3 交叉共轭19
2.1.4 共振规则20
2.1.5 共振效应21
2.1.6 共振的位阻效应和张力影响21
2.1.7 pπ.dπ键：内盐22
2.2 芳香性23
2.2.1 六元环24
2.2.2 五元、七元和八元环25
2.2.3 其它含有芳香六隅体的体系27
2.2.4 交替的和非交替的烃27
2.2.5 电子数不是六的芳香体系28
2.2.6 双电子体系28
2.2.7 四电子体系：反芳香性29
2.2.8 八电子体系30
2.2.9 十电子体系31
2.2.10 超过十个电子的体系：4n+2电子31
2.2.11 超过十个电子的体系：4n电子33
2.2.12 其它芳香化合物35
2.3 超共轭35
2.4 互变异构36
2.4.1 酮.烯醇互变异构36
2.4.2 其它质子迁移互变异构37
2.4.3 原子价互变异构38
参考文献38
第3章 比共价键弱的作用47
3.1 氢键47
3.2 π.π相互作用49
3.3 加合化合物49
3.3.1 电子供体.受体(EDA)复合物50
3.3.2 冠醚复合物和穴状化合物51
3.3.3 包含化合物52
3.3.4 环糊精53
3.3.5 索烃和轮烷54
3.3.6 葫芦［n］脲基陀螺烷55
参考文献55
第4章 立体化学60
4.1 光学活性与手性60
4.1.1 旋光度与测量条件的关系61
4.1.2 什么样的分子具有光学活性？61
4.1.3 手性中心的产生65
4.1.4 Fischer投影式65
4.1.5 绝对构型66
4.2 Cahn.Ingold.Prelog体系66
4.3 测定构型的方法67
4.3.1 光学活性的产生69
4.3.2 含有不止一个手性中心的分子70
4.3.3 不对称合成71
4.3.4 拆分的方法73
4.3.5 光学纯度75
4.4 顺反异构75
4.4.1 由双键引起的顺反异构76
4.4.2 单环化合物的顺反异构77
4.4.3 稠环和桥环系的顺反异构78
4.4.4 外.内异构78
4.4.5 对映异位和非对映异位的原子、基团和面79
4.4.6 立体专一性和立体选择性合成80
4.5 构象分析80
4.5.1 开链体系构象81
4.5.2 六元环构象83
4.5.3 含杂原子的六元环构象85
4.5.4 其它环构象85
4.6 分子力学86
4.7 张力87
4.7.1 小环中的张力87
4.7.2 其它环中的张力89
4.7.3 不饱和环90
4.7.4 无法避免拥挤所导致的张力91
参考文献93
第5章 碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾和氮烯104
5.1 碳正离子104
5.1.1 命名104
5.1.2 稳定性和结构104
5.1.3 非典型碳正离子107
5.1.4 碳正离子的产生和湮灭107
5.2 碳负离子108
5.2.1 稳定性和结构108
5.2.2 金属有机化合物的结构111
5.2.3 碳负离子的产生和湮灭113
5.3 自由基114
5.3.1 稳定性和结构114
5.3.2 自由基的产生和湮灭117
5.3.3 自由基离子118
5.4 卡宾118
5.4.1 稳定性和结构118
5.4.2 卡宾的产生和湮灭119
5.5 氮烯121
参考文献121
第6章 机理及其测定方法130
6.1 机理130
6.1.1 反应机理的类型130
6.1.2 反应类型130
6.1.3 反应的热力学要求131
6.1.4 反应的动力学要求132
6.1.5 关环反应的Baldwin规则133
6.1.6 动力学和热力学控制134
6.1.7 Hammond假说134
6.1.8 微观可逆性135
6.1.9 Marcus理论135
6.2 确定机理的方法136
6.2.1 产物的鉴定136
6.2.2 确定中间体的存在136
6.2.3 催化的研究137
6.2.4 同位素标记137
6.2.5 立体化学证据137
6.2.6 动力学证据137
6.2.7 同位素效应140
参考文献142
第7章 有机化学中的辐射过程145
7.1 光化学145
7.1.1 激发态和基态145
7.1.2 单线态和三线态：“禁阻”跃迁146
7.1.3 激发类型146
7.1.4 激发态的命名和性质147
7.1.5 光解148
7.1.6 激发态分子的猝灭：物理过程148
7.1.7 激发态分子的猝灭：化学过程150
7.1.8 光化学反应机理的确定152
7.2 声化学152
7.3 微波化学153
参考文献154
第8章 酸和碱158
8.1 Brnsted理论158
8.2 质子转移反应的机理161
8.3 溶剂酸性的测量162
8.4 酸碱催化163
8.5 Lewis酸和碱：软硬酸碱理论164
8.6 结构对酸碱强度的影响165
8.7 介质对酸碱强度的影响169
参考文献170
第9章 结构和介质对反应性的影响175
9.1 共振效应和场效应175
9.2 位阻效应176
9.3 结构对反应性影响的定量计算177
9.4 介质对反应性和反应速率的影响181
9.4.1 高压181
9.4.2 水溶液及其它非有机溶剂181
9.4.3 离子溶剂182
9.4.4 无溶剂反应182
参考文献182
下篇
1 对不同转化的IUPAC命名法188
2 IUPAC制定的表示机理的符号189
3 有机合成参考条目190
参考文献190
第10章 脂肪族亲核取代反应191
10.1 机理191
10.1.1 SN2机理191
10.1.2 SN1机理193
10.1.3 SN1机理中的离子对195
10.1.4 混合SN1和SN2机理196
10.1.5 SET机理197
10.1.6 邻基参与机理198
10.1.7 借助π键和σ键的邻基参与：非经典碳正离子200
10.1.8 SNi机理206
10.1.9 烯丙位碳上的亲核取代：烯丙位重排206
10.1.10 三角形脂肪碳上的亲核取代：四面体机理207
10.1.11 在双键碳上的亲核取代209
10.2 反应性211
10.2.1 底物结构的影响211
10.2.2 亲核试剂的影响215
10.2.3 离去基团的影响217
10.2.4 反应介质的影响220
10.2.5 相转移催化222
10.2.6 影响反应性的外部手段223
10.2.7 两可亲核试剂：区域选择性224
10.2.8 两可底物225
10.3 反应226
10.3.1 氧亲核试剂226
10.3.1.1 OH进攻烷基碳226
10.1 卤代烷的水解226
10.2 偕二卤代物的水解226
10.3 111.三卤化物的水解226
10.4 无机酸烷基酯的水解227
10.5 重氮酮的水解227
10.6 缩醛、烯醇酯及类似化合物的水解227
10.7 环氧化物的水解229
10.3.1.2 OH进攻酰基碳229
10.8 酰卤的水解229
10.9 酸酐的水解229
10.10 羧酸酯的水解229
10.11 酰胺的水解232
10.3.1.3 OR进攻烷基碳234
10.12 利用卤代烃的烷基化：Williamson反应234
10.13 形成环氧化物(分子内Williamson醚合成）234
10.14 使用无机酯的烷基化反应234
10.15 用重氮化合物烷基化235
10.16 醇的脱水235
10.17 醚交换反应235
10.18 环氧化物的醇解236
10.19 使用氧盐烷基化236
10.20 硅烷的羟基化236
10.3.1.4 OR进攻酰基碳236
10.21 酰卤的醇解236
10.22 酸酐的醇解237
10.23 羧酸的酯化237
10.24 羧酸酯的醇解：酯交换反应238
10.25 酰胺的醇解239
10.3.1.5 OCOR进攻烷基碳239
10.26 羧酸盐的烷基化239
10.27 用酸酐裂解醚240
10.28 用重氮化物烷基化羧酸240
10.3.1.6 OCOR进攻羰基碳240
10.29 用酰卤酰基化羧酸240
10.30 用羧酸酰基化羧酸240
10.3.1.7 其它氧亲核试剂241
10.3 1氧盐的形成241
10.3 2过氧化物和氢过氧化物的制备241
10.3 3无机酯的制备241
10.3 4胺转化成醇242
10.3 5有机无机酸混合酸酐的制备242
10.3 6肟的烷基化242
10.3.2 硫亲核试剂242
10.37 SH进攻烷基碳：硫醇的形成242
10.38 S进攻烷基碳：硫醚的形成242
10.39 SH或SR进攻酰基碳243
10.40 二硫化物的生成243
10.41 Bunte盐的生成244
10.42 亚磺酸盐的烷基化244
10.43 烷基硫氰酸酯的生成244
10.3.3 氮亲核试剂244
10.3.3.1 NH2、NHR或NR2进攻烷基碳244
10.44 胺的烷基化244
10.45 胺的N.芳基化245
10.46 氨基取代羟基的反应245
10.47 转氨基反应246
10.48 转酰胺反应246
10.49 重氮化合物将胺烷基化246
10.50 环氧化物的胺化246
10.51 氧杂环丁烷的胺化247
10.52 吖丙啶的胺化247
10.53 烷烃的胺化247
10.54 异腈的合成247
10.3.3.2 酰基碳被NH2、NHR或NR2进攻247
10.55 酰卤对胺的酰基化247
10.56 酐对胺的酰基化248
10.57 羧酸对胺的酰基化248
10.58 羧酸酯对胺的酰基化249
10.59 用酰胺酰基化胺250
10.60 用其它羧酸衍生物酰基化胺250
10.3.3.3 NHCOR进攻250
10.61 酰胺及酰亚胺的N.烷基化或N.芳基化250
10.62 酰胺和酰亚胺的N.酰基化251
10.3.3.4 其它氮亲核试剂251
10.63 由环氧化物生成吖丙啶251
10.64 硝基化合物的生成251
10.65 叠氮化物的形成252
10.66 异氰酸酯和异硫氰酸酯的形成252
10.67 氧化偶氮化合物的形成252
10.3.4 卤素亲核试剂252
10.3.4.1 进攻烷基碳252
10.68 卤素交换252
10.69 由硫酸酯和磺酸酯生成卤代烷253
10.70 由醇形成卤代烷253
10.71 由醚形成卤代烷254
10.72 环氧化物形成卤代醇254
10.73 碘化锂裂解羧酸酯255
10.74 重氮酮到α.卤代酮的转化255
10.75 胺到卤化物的转化255
10.76 三级胺到氰基胺的转化：vonBraun反应255
10.3.4.2 进攻羰基碳255
10.77 由羧酸形成酰卤255
10.78 由羧酸衍生物生成酰卤255
10.3.5 氢亲核试剂256
10.3.5.1 进攻羰基碳256
10.79 卤代烷的还原256
10.80 甲基磺酸酯及类似化合物的还原257
10.81 醇的氢解257
10.82 酯的氢解(Barton.McCombie反应)258
10.83 腈的氢解258
10.84 氢取代烷氧基258
10.85 环氧化物的还原258
10.86 羧酸酯的还原裂解258
10.87 C—N键的还原259
10.88 脱硫反应259
10.3.5.2 进攻酰基碳260
10.89 酰卤的还原260
10.90 将羧酸、酯和酐还原为醛260
10.91 将酰胺还原为醛260
10.3.6 碳亲核试剂261
10.3.6.1 进攻烷基碳261
10.92 与硅烷偶联261
10.93 卤代烷的偶联：Wurtz反应261
10.94 卤代烷和磺酸酯与第1族(ⅠA)和第2族(ⅡA)有机金属试剂的反应262
10.95 卤代烷和磺酸酯与有机铜试剂的反应263
10.96 卤代烷和磺酸酯与其它金属有机试剂的反应264
10.97 以卤化物为底物的烯丙基和炔丙基偶联265
10.98 金属有机试剂与硫酸酯、磺酸、亚砜和砜的偶联266
10.99 醇的偶联266
10.100 金属有机试剂与羧酸酯的偶联266
10.101 金属有机试剂与含醚键化合物的偶联267
10.102 金属有机试剂与环氧化物的反应267
10.103 金属有机化合物与吖丙啶的反应268
10.104 有一个活泼H的α.C的烷基化268
10.105 酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化270
10.106 羧酸盐的烷基化272
10.107 杂原子α位的烷基化：13.二噻烷的烷基化272
10.108 二氢.1 3.嗪的烷基化：醛、酮和羧酸的Meyers合成273
10.109 用三烷基硼烷烷基化274
10.110 炔基碳上的烷基化274
10.111 腈的制备275
10.112 卤代烷直接转化为醛酮275
10.113 卤代烷、醇、烷烃转化为羧酸及其衍生物276
10.3.6.2 进攻酰基碳277
10.114 有机金属化合物将酰卤转化为酮277
10.115 有机金属化合物将酸酐、羧酸酯或酰胺转化为酮278
10.116 酰卤的偶联278
10.117 含有活泼氢碳的酰化278
10.118 由羧酸酯酰化羧酸酯：Claisen和Dieckmann缩合279
10.119 羧酸酯酰化酮和腈280
10.120 羧酸盐的酰化280
10.121 酰基氰的制备280
10.122 重氮酮的制备280
10.123 脱羧成酮反应280
10.3.7 对磺酰基硫原子的亲核取代281
10.124 被OH进攻：磺酸衍生物的水解281
10.125 被OR进攻：磺酸酯的形成281
10.126 被氮进攻：磺胺的形成282
10.127 被卤素进攻：磺酰卤的形成282
10.128 被氢进攻：磺酰氯的还原282
10.129 被碳进攻：砜的制备282
参考文献282
第11章 芳香亲电取代反应322
11.1 机理322
11.1.1 芳基正离子机理322
11.1.2 SE1机理325
11.2 定位和反应性325
11.2.1 单取代苯环的定位效应和反应性325
11.2.2 邻/对位产物比率326
11.2.3 ipso进攻327
11.2.4 多取代苯环的定位效应327
11.2.5 其它环体系的定位效应328
11.2.6 底物反应性的定量处理329
11.2.7 亲电试剂反应性的定量处理：选择性关系330
11.2.8 离去基团的影响331
11.3 反应332
11.3.1 氢在简单取代反应中作为离去基团332
11.3.1.1 氢作为亲电试剂332
11.1 氢氘交换或氘代332
11.3.1.2 氮亲电试剂332
11.2 硝化或脱氢硝化332
11.3 亚硝基化或脱氢亚硝化333
11.4 重氮盐偶联反应334
11.5 直接引入重氮基334
11.6 胺化或胺化脱氢334
11.3.1.3 硫亲电试剂335
11.7 硫化或脱氢硫化335
11.8 卤磺化或脱氢卤磺化335
11.9 硫化336
11.10 磺酰化336
11.3.1.4 卤素亲电试剂336
11.11 卤化336
……
第12章 烷基、烯基和炔基的取代反应(亲电的和金属有机的反应)361
第13章 芳香族化合物的取代反应（亲核的反应和金属有机的反应）404
第14章 自由基取代426
第15章 不饱和碳.碳键的加成反应461
第16章 与碳.杂原子多重键的加成562
第17章 消去反应620
第18章 重排反应656
第19章 氧化还原反应717
参考文献747
· · · · · · (收起)